Согласно легенде своё название (Трегуляевский) получил в связи с тем, что в этих местах любил гулять епископ Питирим. Утверждается, что 15 сентября 1688 года он, совершая прогулку с навестившим его святителем Митрофаном Воронежским и иноком Иннокентием, избрал место для будущего монастыря в Ценском лесу недалеко от Тамбова.
Первым строителем и настоятелем монастыря стал иеромонах Варлаам. Во вновь построенной обители святитель имел свою келию. Вначале обитель носила название Предтеченской пустыни, а со второй четверти XVIII века стала монастырём. Первоначально обитель располагалась в полукилометре от берега Цны, в глубине леса, восточнее нынешнего места.
В 1691 году была построена деревянная церковь св. Иоанна Предтечи. По преданию, Питирим собственноручно выкопал в обители колодец, вода которого, как считается, обладает целебными свойствами.
В 1717 году в монастыре случился пожар, уничтоживший практически всю обитель, включая монастырский храм. Восстановленная Предтеченская церковь просуществовала до 1753 года, когда из-за ветхости была разобрана. Вместо неё была построена деревянная Введенская церковь, простоявшая до 1790 года, когда из-за ветхости была разобрана и она.