Николо-Перервинская обитель, по преданию, была основана во времена Куликовской битвы. Хотя документально упоминается только с 1623г Слово «перерва» означало место, где река изменила течение, уйдя из старого заглохшего русла.
С середины XVII века началось каменное строительство. В 1696—1700 годах построен Никольский собор, с нижней церковью Сергия Радонежского, соединённый галереей-папертью с ярусной Успенской церковью-колокольней. В 1750—1760-х годах в Успенской церкви выполнены барочные росписи и золочёная лепнина (есть предположение, что лепнина выполнена Бартоломео Растрелли). В 1775 году в монастыре была открыта Перервинская семинария. Екатерина II останавливалась здесь по дороге в Крым. ). В 1904—1908 построен монументальный Собор Иверской Богоматери в русско-византийском стиле