Видеть чекана можно сидящим на высокой травинке, ветке куста или проводе ЛЭП; при беспокойстве можно слышать характерную позывку «туи-чек-чек», определившую русское название вида. Песня этой птицы негромкая, из сочетания скрипучих и флейтовых звуков; ее часто можно слышать днем - это, пожалуй, единственная из наших птиц, которая часто поет и в знойный летний полдень.Встречается на суходольных и заливных лугах, чаще на сильно увлажненных с редкими кустами и крупными высокостебельными растениями (таволга, зонтичные, щавель), а также в поймах рек, на низинных болотах, травянистых опушках лесов, у водоемов в открытом ландшафте, на лесных вырубках с обильной травянистой растительностью и невысокой кустарниковой порослью. Селится на зарастающих гарях, клеверных и люцерновых полях, осушенных и засеянных кормовыми травами торфяниках, в придорожных канавах, на пустырях, огородах и т. д. Густых высоких зарослей кустарников и полей с пропашными культурами избегает (на последних изредка отмечается)