Бобренев монастырь основан в 1381г. как сторожевой пункт на подступах к Коломне. Его строительство и название предание связывает с героем Куликовской битвы Дмитрием Волынцем по прозвищу Боброк.
Первые документальные сведения о постройках монастыря относятся к 1577г., тогда собор и трапезная Входоиерусалимская церковь были каменными, остальные постройки и ограда - деревянными.
Монастырь был полностью обновлен в 1790-х гг., когда он был загородной резиденцией коломенских архиереев. В первой половине XIXв. он был административно объединен со Старо-Голутвиным монастырем . Территория в это время была расширена, появились новые здания и новый участок ограды. Из построек монастыря сохранились Собор Рождества Богородицы (1790г.) с современной ему шатровой колокольней, Федоровская церковь 1861г., Настоятельский корпус XVIII-XIXв., келейные корпуса, стены и башни XVIII-XIXвв.